職場の上司のことが好きかも!恋を実らせるためのきっかけ作り4つ

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厳しい面や優しい面、ふとしたときに恋に堕ちやすいのが「職場の上司」です。
上司のことが好きかも……!
上司を好きになってしまったら、どうやって恋のきっかけを作れば良いのでしょうか?
実は意外と多い上司との恋。今回はそのきっかけの作り方を紹介♪ぜひ参考にしてみてくださいね。

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加藤瞳
加藤瞳
2026.03.23

職場の上司との恋を実らせたい♡

上司になんて相手にされっこない?そんなことはありません!

相手が独身男性なら、職場の上司だって恋が実る可能性は充分にあるんです♪

ここでは職場の上司との恋を実らせるための「きっかけの作り方」を紹介します。

相談事を口実にする

カップル出典:www.shutterstock.com

上司への仕事の相談事なら、部下という立場を利用して頼みやすいですよね。上司も快く承諾してくれるでしょうし、やましさは一切ありません。

実際に相談事をきっかけに仲良くなり……なんてパターンを耳にすることも多いと思います。

まずは、仕事の相談事から始めてみるのが正解!

元々仲の良い上司なら、仕事以外の相談事でも良いです。

それこそ恋愛相談をして、グッと確信に迫ってみるのもおすすめ

上司がどんな反応を見せるのか、どんなアドバイスをしてくれるのかを確認するチャンスです♪
相談を口実に、ランチや飲みに誘ってみてはいかがでしょうか。

いつもお世話になっている“お礼”をする

プレゼント出典:www.shutterstock.com

お礼として何かを渡すチャンスが多いのが、上司という存在です。

お土産を渡したり、職場の上司の記念日にプレゼントを贈ったりするのも自然にできます。

最初のうちは深い意味はない、日頃の感謝を込めてという名目で贈りものをしましょう。

贈る物も他愛もない物で構いません!

これだけでは、ただの上司と部下の関係止まりになってしまうので、段々と贈る物に変化をつけるのがポイントです。

上司の好みの物をわざわざ購入する・上司だけ特別な贈り物にするなど、他とは違う感を出すのです。自分をアピールするにも最適な方法です♪

上司の反応が良ければ贈り物のお礼に、お誘いを受ける可能性も!
さり気なくきっかけ作り
をすることができますよ。

積極的に仕事をして注目される

男女出典:www.shutterstock.com

上司という立場上、部下の仕事ぶりが気にならない人はいません。

なかでも仕事ができる部下や、一生懸命に仕事をする部下は、上司の目にも映りやすいです。

上司との接点を増やしたいと思っているのなら、積極的に仕事をして上司に注目してもらうのも良いきっかけ作りになります。

日頃上司とあまり接点が無い女性も、この方法なら少しづつ距離を近付けることが可能です。

最初は「いつも頑張っているな」なんて一言二言交わすだけでも、上司の印象に残っている証拠です。

何かを頑張っている女性は、それだけで魅力的に見えるので、上司に良い印象を与えることができますよ。

職場の飲み会は必ず参加する

ディナー出典:www.shutterstock.com

職場内の飲み会は苦手……という人も多いですが、好きな上司も参加するなら行かない手はありません!

上司という立場上、飲み会に参加しない方が少ないので、積極的に自分も参加していきたいですね♪

人数が多いと中々隣で話しができるとは限りませんが、運が良ければお酒を飲みながら他愛もない話しをすることができます

それがきっかけとなって、恋に発展する可能性だって充分にありえるのです。

もちろん目的はそれだけでなく、飲み会の場は情報収集をするのに最適な場所。

上司の情報を仕入れたいと思っているのなら、耳を大きくして飲み会に参加してみると、良い情報をGETできるかもしれません♪

職場内で飲み会の話しが出たら、とりあえず参加が正解です。

いかがでしたか?

好き!好きかも!と思ったのが職場の上司なら、ここで挙げた通り想像よりも意外に近付きやすいものです。

「話しかけにくいな」と思っていても、積極的に声をかける所から始めてみてはいかがでしょうか。

相手が上司の場合、何かと理由をつけてはきっかけ作りもしやすいので、自然に距離を近付けることができると良いですね♪

きっかけさえ掴んでしまえば、恋に発展するのも時間の問題ですよ。

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加藤瞳

旅行好きの会社員です。